Accesso a RaspberryItaly

Ciao a tutti,
è il mio primo messaggio sul forum (mi sono appena presentato).
Ho un Pi3, che ho appena finito di settare per fare una VPN, fino quà tutto ok, ora avevo necessità di inviare una mail mettendo down un pin gpio, la cosa funziona se eseguo lo script, ma non mi riesce a farlo partire all'avvio di Raspberry.
Ho trovato qualche guida in rete, e facendo prove forse ho combinato qualcosa di sbagliato, fatto sta che putty mi entra regolarmente come utente root, digitando la sua passw